Epizódrész: 5.01

Cím: Large birds, spiders and mom (Madarak, óriáspókok és anya)

Jake most kerül középiskolába, és ezáltal Charlie és Alan felidézik rossz emléküket. Felkészítik Jake-t a lehető legrosszabbra, amelynek következménye az lesz, hogy a srác teljesen beijed, és lóg az iskolából az első napon.

Epizódrész: 5.02

Cím: Media room slash dungeon (Média-szoba és hasított börtön)

Charlie kénytelen anyját elkísérni egy jótékonysági estélyre, és a legrosszabbra felkészül, de az estélyen jól érzik magukat, és nagyon jó barátok lesznek, egészen addig, míg Charlie nem csábítja el Evelyn egyik ügyfelének feleségét. Eközben Alan egy idegbeteg, öngyilkosságra hajlamos nővel randizgat.

Epizódrész: 5.03

Cím: Dum diddy dum diddy doo (Buta-buta ítélet)

 Jake egyfolytában a telefonon lóg, közben pedig Alan dupla randit szervez bátyjával, aki először nem ebbe akar belemenni, mert a nő, akit Alan kinézett Charlie-nak, olyan idős, mint ő, és túlságosan okos.

Epizódrész: 5.04

Cím: City of great racks (Nagyszerű képzelődések városa)

Charlie-nak komolyodik a kapcsolata Lindá-val, de mindenhol Rose-t, az exbarátnőjét látja, aki elvileg Londonban van. Ezért először pszichiáter-hez megy, de végüll felkeresi London-ban Rose-t.

Epizódrész: 5.05

Cím: Putting swim fins on a cat (Egy macska, azt színleli, hogy úszószárnyai vannak)

Charlie megismerkedik Linda fiával, közben pedig Alan gyógyszerkísérletben vesz részt, illetve anyjától kér kölcsön pénzt, mivel Charlie hónapok óta nem dolgozik, és Alan azt hiszi nem lesz pénz majd.

Epizódrész: 5.06

Cím: Help daddy find his toenail (Segíts apádnak, hogy megtalálja a körmét)

Charlie meg Linda egy fontos vacsorára hivatalos, ezért Charlie, hogy ne idegeskedjen, anyjától kér gyógyszert, de Evelyn rossz pirulát ad neki. Közben pedig Jake a Gyűlölködők rockkoncertjére akar menni, de Alan nem engedi el, ezért elszökik.

Epizódrész: 5.07

Cím: The Leather gear is in the guest room (Bőrfelszerelés a vendégszobában)

Alan és Charlie összeveszik egy mozaiktálon, ezért Alan Jake-kel együtt elköltözik Evelyn-hez és Ted-hez, akik egyedül akarnak maradni, ezért mindent megtesznek, hogy kibéküljön a 2 testvér.

Epizódrész: 5.08

Cím: Is there a Mrs. Waffles? (Ő ott, nem a Cukros Charlie?)

Charlie gyerekdalai sikeresek lettek, autogramokat kezd el osztogatni, reklámokban szerepel, és rájön, hogy így lehet legkönnyebben egyedülálló anyákat felszedni. Egészen addig nincs gond, míg kiderül, koncertet kell adnia, ugyanis kiderül róla, hogy lámpalázas.

Epizódrész: 5.09

Cím: Shoes, hats, pickle jar lids (Cipők, kalapok, és egy tökfedő átverése)

Evelyn és Teddy eljegyzési vacsorát tartanak, melyen megjelenik Teddy lánya, Courtney, akire rögtön szemet vet Charlie. Nevelőapja tiltása ellenére Charlie elcsábítja mostohatestvérét, akiről kiderül, hogy aljas szándékból, zsarolás miatt feküdt le Charlie-val.

Epizódrész: 5.10

Cím: Kinda like necrophilia (Olyan, mint egy halott)

Alan rájön, hogy középiskolában a bátyja csábította el barátnőjét, Charity-t. Ezért bosszút forral, és ő is kikezd Charlie barátnőjével Gabrielle-l, de természetesen Charlie is tartogat meglepetéseket, és Alan megint dühösen, és hoppon marad.

Epizódrész: 5.11

Cím: Meander to your dander (Bolyongok a dühödben)

Alan szakítani akar barátnőjével, Donná-val, ezért bátyja tanácsokkal látja el, hogy hogyan tegye meg ezt a lépést. Közben pedig Charlie elviszi étterembe Jake-t, aki nagybátyja idegeire megy a tévéműsorok kritizálásával, és étteremben Jake-nek megtetszik egy csaj.

Epizódrész: 5.12

Cím: A little clammy and none too fresh (Egy kis lehűlés, és mindenki nagyon beteg lesz)

Charlie megbetegszik és Rose visszatér, hogy ápolja őt, de túlzásba esik, és olyan gyógyszer ad be, ami miatt Charlie hetekig csak vegetál. Eközben pedig Alan szeretne néha közös programot szervezni fiával, Jake-kel, aki nem nagyon vevő erre.

Epizódrész: 5.13

Cím: The soil is moist (A föld nedves)

Alan összefut Cynthiá-val, Judith legjobb barátnőjével. Elkezdenek randizgatni, de Alan-t zavarja, hogy Judith és Cynthia mindent megbeszélnek egymással. Közben pedig Jake kiakad Charlie sértő beszólásai miatt

Epizódrész: 5.14

Cím: Winky-dink time (Kacsintások, csinibabák ideje)

Charlie összefut régi ismerősével, Jess-sel, akinek lánya, Milly bejön Jake-nek, így dupla randira készülnek, csak egy gond van, Charlie nem emlékszik, hogy honnan ismerik egymást Jess-el, még a nevét se tudja. Eközben pedig Alan hivatásos prostit „rendel”.

Epizódrész: 5.15

Cím: Rough night in  hump junction (Durva éjszaka sebesülten)

Charlie utóbbi időben túlságosan hajkurássza a nőket, amelynek árát megfizeti, és megsérül. Végül Alan tanácsára elmegy pszichiáterhez, ahol kiderül, hogy az exbarátnője Mia, akit igazán szeretett, férjhez megy, és emiatt van rossz passzban, hisz elfojtja érzelmeit.

Epizódrész: 5.16

Cím: Look at me, Mommy, I’m pretty (Ide nézd, anyu, csini vagyok)

Alan szervezi Evelyn és Teddy esküvőjét, közben pedig Charlie pedig teljesen belezúg mostohatestvérébe Courtney-ba, aki teljesen elutasítja Charlie-t, egészen addig, míg a férfi nem ad neki pénzt, hogy a lakás bérletét tovább tudja fizetni.

Epizódrész: 5.17

Cím: Fish in a drawer (Hal az egyik fiókban)

Az előző rész folytatása, CSI: HELYSZÍNELŐK paródia!!! Evelynék esküvőjén Charlie megkéri Courtney kezét. Az esküvőn bekövetkezik a tragédia: Teddy meghal. A nyomozók próbálják kideríteni mi történt a vőlegénnyel, ezért mindenkit kihallgatnak.

Epizódrész: 5.18

Cím: If my hole could talk (Ha üres lelkem beszélni tudna)

Charlie megismerkedik, a  nála jóval idősebb nővel Angie-vel egy könyvesboltban. Közben pedig Jake földrengésre hivatkozva nem akarja elolvasni a kötelező irodalmat, ezért állandóan civakodik Alan-nel

Epizódrész: 5.19

Cím: Waiting for the right snapper (Várakozz egy zsémbesebb nőre)

Folytatódik előző rész története!!! Charlie megismerkedik Angie fiával, Jeremy-vel és annak menyasszonyával, Triciával, akivel korábban már volt együtt. Közben pedig Alan is beleszeret Angie-be, ezért bátyját arra ösztönzi, hogy Triciát válassza, így övé lehet Angie.