Karakter: Julie / Színésznő: Monica Young

Epizódrész: 5.01

Egy áruházban találkoznak, ahol Charlie felismeri őt régi időkből. Julie-nak van egy nagydarab barátja, aki előtt elszólja magát Charlie, de kivágja magát tüsszentéssel.

Karakter: Mitzi, Margaret / Színésznő: Holly King, Jennifer O’Dell

Epizódrész: 5.02

Mitzi tipikus, szőke, buta Barbie-baba típus, aki ráadásul bulémiás. Margaret pedig házas, a férje Evelyn legjobb ügyfele, aki ezért megkéri Charlie-t ne kezdjen ki a csajjal, de Charlie nem hallgat a szép szóra, ezért Evelyn drasztikus lépésre szánja el magát, lebuktatja Charlie-t és Margaretet a férj előtt.

Karakter: Deedee, Hooker, Luanne / Színésznő: Jud Taylor, Paige Peterson, J. J. Rodgers

Epizódrész: 5.03

Deedee fiatal, buta, szőke Barbie-baba típusú csaj, őáltal jön rá Charlie, hogy idősebb és okosabb nőt kell keresnie maga mellé. Hooker pincérnő az étteremben, ahova Charlie megy randizni Lindával. Hooker mérges Charlie-ra, amiért lepattintotta, így Charlie rosszul kezd Lindánál. Luanne pedig hivatásos, és végén összefut Charlie-val a bíróságon, pont akkor, mikor Charlie puhítja Lindát, hogy bocsásson meg neki.

Karakter: Linda Harris / Színésznő: Ming-Na

Epizódrész: 5.03-5.06

Elvált, van egy fia, akivel jól kijön Charlie, bíróságon dolgozik, és kivételesen egyidős Charlie-val. Komoly kapcsolat alakul ki köztük, Lindát előléptetik, ezért a lány szakít vele, ugyanis a karriert és azt a világot választja, amelyben Charlie nem tartozik.

Karakter: Melina / Színésznő: Jeanine Giovanni

Epizódrész: 5.06

Hivatásos, Charlie ki van bukva Lindával való szakítása miatt, ezért rendel magának nőt. Ebből is látszik, hogy azért felszínesen van kibukva, valójában túl van a szakításon és semmi komolyat nem érzett Linda iránt.

Karakter: Vicki – Summer / Színésznő: Ion Overman – Tina Morasco

Epizódrész: 5.08

Egyedülálló anyák, gyerekeik, imádják Cukros Charlie zenéjét, és Vicki-vel az áruházban, Summer-rel cd-autogramosztás közben ismerkedik össze Charlie. Mindkettővel kikezd, több valószínűleg nem lett a dologból.

Karakter: Courtney / Színésznő: Jenny McCarthy

Epizódrész: 5.09, 5.16, 5.17

Evelyn férjének, Teddy-nek a „lánya”, Charlie kikezd vele természetesen. Később Charlie teljesen belezúg, pénzt ad neki, és megkéri kezét, de kiderül Courtney-ról, hogy több államban körözik, ugyanis egy bűnöző, és „apjával” dolgozott össze.

Karakter: Gabrielle, Charity / Színésznő: Justine Eyre, Laura McLauchlin

Epizódrész: 5.10

Charlie barátnője, de kiderül róla, hogy együttlét alatt, olyan, mint egy fa, semmit sem csinál. Ezért Charlie meg akar szabadulni tőle, és pont kapóra jön neki Alan bosszúja. Ugyanis Charlie középiskolában elcsábította Alan barátnőjét, Charity-t. A bosszú visszafelé sül el, ugyanis Charlie újból megszerzi magának Charity-t és Alanre tukmálja Gabrielle-t.

Karakter: Lulu / Színésznő: Cerina Vincent

Epizódrész: 5.12

Egyéjszakás kaland, Lulu pont megfázott mikor összejöttek, ezért Charlie is náthás lesz, és betegen Rose ápolja, hetekig. Később kiderült, hogy Rose felbérelte Lulu-t, hogy betegítse meg Charlie-t.

Karakter: Jess / Színésznő: Kathryn Gordon

Epizódrész: 5.14

Régi ismerősként üdvözli Charlie-t a kávézóban, de a férfi nem emlékszik rá. Charlie megpróbálja vacsora közben kideríteni, hogy honnan ismeri Jess-t, de a nő rájön erre, és megsértődik. Nem derül ki, hogy mi volt köztük, csak annyi, hogy nem feküdtek le egymással.

Karakter: Gretchen, Prepper / Színésznő: Andrea Bogart, Anastasia Roark

Epizódrész: 5.15

Férjes asszony, és Charlie egyéjszakás kalandja, akire Alan-nek kell vigyáznia egy időre. Gretchen férje megtudja és behúz Charlie-nak. Preppert pedig Charlie a bárban nézi ki magának, és ajánlatot tesz neki, de kiderül, hogy Pepper, álcázott rendőr, ezért az ajánlatért, és zaklatásért letartóztatja Charlie-t.

Karakter: Misty, Destinee, Angel / Színésznő: Nicole Malgarini, Hollie Stenson Nakia Syvonne

Epizódrész: 5.17

Hivatásos csajok, Charliék éppen a rendőrségen vannak Teddy halála miatt, mikor a lányokat letartóztatva behozzák a rendőrségre a munkájuk miatt, és itt összefutnak Charlie-val.

Karakter: Tricia / Színésznő: Virginia Williams

Epizódrész: 5.19

Egy görbe hétvégét volt együtt Charlie-val, még régebben Las Vegas-ban. Újra összefutnak, de ekkor Tricia már Angie (Charlie barátnője) fiának, Jeremy-nek menyasszonya. A találkozás miatt Triciában újra felélednek az emlékek, szakít vőlegényével, és vissza akar térni Charlie-hoz, aki Angie-t szereti.

Karakter: Angie / Színésznő: Susan Blakely

Epizódrész: 5.18, 5.19

Egy könyvesboltban találkozik Charlie-val, sokkal idősebb, az anyja lehetne, és amolyan anyapótló is. Melegszívű, ezért kötődik hozzá Charlie, és persze Alan is ezért szeret bele. Angie rájön, hogy Charlie együtt volt Jeremy menyasszonyával, Triciával, ezért leissza magát és szakít a férfival. Kiderül, hogy ittas, ezért kiábrándul belőle Charlie.