Karakter: Chrissy / Színésznő: Rena Sofer

Epizódrész: 6.01

Charlie exbarátnője, több mint 9 éve nem látták egymást, míg egy kávéházban összefutnak. Charlie azt hiszi, Chrissy gyerekének, ő az apja, hisz nagyon hasonlít rá, de később kiderül, hogy Chrissy bébiszitter, és más nő gyerekét felhasználta, hogy Charlie-ból pénzt csikarjon ki.

Karakter: Ginger / Lisa Jay

Epizódrész: 6.02

Nem komoly, Charlie szokásos futó kalandja, persze Ginger-t se kell félteni, őt se érdekli komolyan Charlie, inkább a pénzére hajt.

Karakter: Angela / Helena Mattsson

Epizódrész: 6.03

Futó kapcsolat Charlie részéről, viszont Angela beleéli magát, és issza Charlie hazug szavait.

Karakter: Maureen, Kim, Gwyneth / Színésznő: Sacheen Padilla, Shantel Wislawski, Jenn Liu

Epizódrész: 6.06

Charlie és Herb bárban szedik fel őket, orvosként mutatkoznak be, ami Charlie esetében hazugság, és Herb pedig gyerekorvos. Persze Herb nagyon béna a flört-ben, így el is rontja a találkozást. Gwyneth-t is a bárban ismeri meg Charlie, de őt is elüldözi Herb.

Karakter: Clair, Lucy / Színésznő: Brittney Powell, Daya Vaidya

Epizódrész: 6.07

Hivatásosak, Herb-nek rendelte őket Charlie, hogy elfelejtse Judith-ot. Végül Herb meggondolja magát és Charlie-ra marad a vonatozás és a 2 lány.

Karakter: Janine / Színésznő: Emily Rose

Epizódrész: 6.12

Charlie bárban ismerkedik meg vele, mikor unokaöccse is ott van. Túl fiatal Janine Charlie-nak, de így is megtetszik neki, ezért megpróbálja Jake-t lepattintani, de a drága unokaöccs sem rest, tönkreteszi Charlie randiját.

Karakter: Wanda / Színésznő: Diora Baird

Epizódrész: 6.16

Charlie régi kalandja, egyszer csak betoppan részegen, hogy Charlie-val akar lenni, akinek viszont komoly kapcsolata van Chelsea-val. Charlie először belemegy, mert úgy gondolja, hogy bár Chelsea exanyósa temetésére ment, biztos megcsalja őt a volt férjével. Végül Charlie nem bírja megtenni, és elküldeti Wandát Jake-kel, de eközben megérkezik Chelsea.