Karakter: Sharon / Színésznő: Janeane Garofalo

Epizódrész: 5.02

Egy ideig együtt vannak, de Sharon-ról kiderül, hogy gyenge idegzetű, együttlétük után mindig bőg, és öngyilkos akar lenni, ezért Alan szakít vele.

Karakter: Donna, Georgia / Színésznő: Kimberly Quinn, Sandra Dee Robinson

Epizódrész: 5.03, 5.11, (5.04-ben megemlítik)

Együtt járnak sokáig, komoly volt köztük a dolog, de végén már Alan laposnak tartotta a kapcsolatukat, ezért szakít vele, utólag kiderült Donna is unta, de nem szakításra gondolt, hanem újításra. Mégpedig úgy, hogy Donna legjobb barátnője Georgia is beszállt volna, így Alan elszalasztotta a „legjobb” éjszaka lehetőségét több lánnyal.

Karakter: Charity / Színésznő: Laura McLauchlin

Epizódrész: 5.10

Alan barátnője volt, még a középiskolai évek alatt, de a végzős bál előtt elhagyta Alan-t, aki sohasem értette, mi volt a szakítás oka, persze kiderül, hogy Charlie csábította el Charity-t az öccsétől.

Karakter: Cynthia Sullivan / Színésznő: Christina Moore

Epizódrész: 5.12

Cynthia is elvált, Judith legjobb barátnője. Alannel egy kávézóban találkoznak össze, és úgy döntöttek, megpróbálják együtt. Viszont Alan-t zavarja, hogy Judith szerint Herb a legjobb az ágyban, és ezt Cynthia úgy értelmezi, hogy Alan még mindig szerelmes exfeleségébe, ezért szakítanak.

Karakter: Alexis, Jenna / Színésznő: Carrie Reichenbach, Hope Allen

Epizódrész: 5.14, 5.17

Prostituált, Alan béreli Charlie-n keresztül, de végül a csaj otthagyja, mert elege lesz Alan nyavalygásából. A következő részben pedig már a rendőrségen találkoznak, mert Alexist letartóztatja a rendőrség a munkája miatt. Jenna pedig Evelyn és Teddy esküvőjén találkozik Alannel, megtetszenek egymásnak, de aztán Jennát kiszemeli más férfi és vele lesz, mivel Alan nem tud foglalkozni a lánnyal, hisz Teddy akkor hal meg.