Karakter: Laura, Karen / Színésznő: Kristin Bauer, Louisette Geiss

Epizódrész: 1.01

Laura az első nő, akit megismerünk a sorozatban, mint Charlie futó kalandja. Laurát nagyon nem érdekli Charlie, csak az együttlét, és örül, hogy Jake és Alan elment egy időre. Karen-t pedig áruházban ismeri meg Charlie, a nő felfigyel Jake-re, de ott van Alan is, és azt hiszi, hogy élettársak, testvérpár helyett.

Karakter: Kate / Színésznő: Liz Vassey

Epizódrész: 1.05

Jake focimeccsén ismerkedik meg Charlie-val, neki is van fia, Ernie. Nagyon jól megvannak, de nem sokáig maradnak együtt, mivel Kate-nek szembe kell néznie anyagi gondjaival és a válásával.

Karakter: Olivia Pearson / Színésznő: Krista Allen

Epizódrész: 1.06

Charlie egyéjszakás kalandja, gyorsan lepattintotta, ezért dühös rá a lány. Később egy vacsorán találkoznak újra, amelyen Evelyn bemutatja új barátját, Tommy-t, aki történetesen Olivia apja.

Karakter: Cindy / Színésznő: Kristin Dattilo

Epizódrész: 1.07

Egy szörfös csaj, aki Charlie-nál szokott tusolni szörfözés után. Charlie-nak bejön a nő, de nemcsak neki, hanem Jake-nek is, aki lerajzolja Cindy fenekén lévő pillangótetoválást.  Később pedig Cindy összebarátkozik Judith-tal.

Karakter: Miss Tuttle / Színésznő: Deena Dill

Epizódrész: 1.08

Jake tanárnője, Charlie-nak bejön, de a nő túl komoly és rá se hederít Charlie-ra, lepattintja. Később kiderül, hogy férjnél van és misszionárius.

Karakter: Wendy / Színésznő: Myndy Crist

Epizódrész: 1.09

Ővele is rövid időre tervezi a kapcsolatot Charlie, de Wendy összebarátkozik Jake-kel és Evelyn-nel is, ezért Charlie próbál menekülni tőle. Később mégis a Wendy szakít vele, mint kiderült, nem kedveli a családját, csak udvarias volt velük.

Karakter: Lisa / Színésznő: Denise Richards

Epizódrész: 1.10, 2.09

Charlie nem akart megházasodni, és Lisa pedig nem várt rá, ezért szakítottak, később összefutnak és Lisa bejelenti, hogy menyasszony, de a házassága nem működik jól, ezért elvált nő lesz belőle, akinek születik exférjétől gyereke.

Karakter: Prudence, Cheryl Ann / Színésznő: Megan Fox, Lisa Arning

Epizódrész: 1.12

Berta rokonai: Prudence meg unokája, Cheryl lánya. Pru nagyon dögös, szép nő, így alap, hogy minden férfi (Alan, Charlie, Jake) a hatása alá kerül, de próbálják elkerülni a problémát, mert tudják, hogy Berta nem örülne és bajuk származna. Végül Pru beállít a végén Charlie-hoz a vőlegényével, hogy segítsen nekik, összeházasodni Las Vegas-ban. Szerencsére anyja és nagyanyja megakadályozza ezt. Cheryl-nek meg megtetszik Charlie

Karakter: Kathy / Színésznő: Lori Lively

Epizódrész: 1.13

Kathy-t, megcsalja a férje, ezért „bosszúszexre” készül Charlie-val. Végül meggondolja magát, mert azt hiszi, hogy Charlie Alan-nel van együtt.

Karakter: Susan / Színésznő: Elena Lyons

Epizódrész: 1.14

Áruházban találkozik Charlie-val, mikor a férfinak pont anyagi gondjai vannak. Susan rögtön otthagyja, mikor meglátja, hogy milyen olcsó cuccokat vásárolt Charlie.

Karakter: Jill, Bill / Chris O’Donnell

Epizódrész: 1.18

Charlie régi barátnője, de inkább haverként tekint rá, és ez nem véletlen. Mikor újra találkoznak Jill, férfiként Bill-ként tér vissza, Charlie legnagyobb megdöbbenésére. Bill később Evelyn-nel, Charlie anyjával jön össze.

Karakter: Liz / Színésznő: Teri Hatcher

Epizódrész: 1.19

Judith és Alan esküvőjén lefeküdtek egymással, de Liz nem emlékszik rá, ellenben Charlie-val, aki alig várja az újratalálkozást.

Karakter: Vicki / Színésznő: Amanda Tosch

Epizódrész: 1.20

Charlie szokásos futó kalandja, éppen együtt vannak, mikor megzavarja őket Jake dühös gitározása.

Karakter: Laura Lang, Crystal / Színésznő: Heather Lockear, Alana De La Garza

Epizódrész: 1.21

Alan válóperes ügyvédje, Charlie-val kerül párszor szerelmi kalandba, habár utálja a férfit. Crystal pedig Laura titkárnője, ővele is kikezd Charlie, és persze Laura megtudja, bár őt nem érdekli. Végülis Charlie elutasítja Laurát, így Alan-nel babrál ki a nő és szokás szerint az öccs szív.

Karakter: Darlene / Színésznő: Amanda Swisten

Epizódrész: 1.22

Charlie szokásos futó kalandja, tipikus szőke plazacica, már korábbról ismeri Charlie-t. Végül más férfival megy el.

Karakter: Tiffany / Színésznő: Kristin Richardson

Epizódrész: 1.23

Alan Piroskának nevezte el, Charlie minden átlátszó hazugsággal próbálja elcsábítani, még Jake-t is beveti. Lebukik, mert Alan elárulja közvetett módon, hogy Charlie mennyire lenézi a nőket (csak takarításra és ágyban jók a nők).

Megjegyzés: Valóságban ő a Backstreet Boys együttes egyik tagjának Kevin Richardson-nak felesége.

Karakter: Naomi / Színésznő: Jenna Gering

Epizódrész: 1.24

Charlie úgy dönt, nem akar gyereket és ezért megműteti magát. Naomi a műtőorvos asszisztense, Charlie-nak megtetszik a nő, aki eléggé rideg. Bár úgy tűnik, nem érdekli Naomit a férfi, később Alan elbeszéléséből, kiderül, hogy mégis sikerült Charlie-nak befűzni a csajt.