Karakter: Miss Delores Pasternak / Színésznő: Missi Pyle, Alicia Witt

Epizódrész: 2.03, 7.21, 6.05

Jake tanárnője, első” részben Charlie összejön vele, Delores túlságosan is komolyan gondolja a kapcsolatot, ezért Charlie menekül tőle, aminek persze Jake látja kárát. A „második” részben újra összefutnak, kirúgták a Delorest az iskolából, ezért sztríptiztáncból él meg.

Karakter: Sherri / Színésznő: Jerri Ryan

Epizódrész: 2.05, (2.19)

Teljesen olyan, mint Charlie, csak nőben. Önző, kihasználja a férfiakat, Charlie-t is az együttlét után is elzavarja. Ez teljesen megőrjíti Charlie-t, ezért következő szex-nél ő hagyja ott Sherri-t, hogy megtartsa büszkeségét.

Karakter: Gail, Isabella / Színésznő: Jodi Lyn O’Keefe

Epizódrész: 2.11, 3.06, 7.21

Gail-t egy bárban próbálja felcsípni Charlie, de Gail elutasítja és kiröhögi, mivel felismeri a mocsokos honlapról a férfit. Isabella pedig egy másik karakter, Charlie démoni barátnője, Charlie-tól gyerekeket akar, hogy ők a sátánt szolgálják, és Charlie-t elkábítja, és megfogadtatja vele, hogy hűséges lesz a szövetségéhez, 7. évadban is visszatér emlékképként.

Karakter: Hippi, Doktornő / Színésznő: Julie Dickens, Ana Alexander

Epizódrész: 2.11

Nem komoly kapcsolat, Charlie becsapta őket, ezért haragszanak rá. Akkor tűnnek fel már, mikor Charlie elmegy hozzájuk a mocskolódó honlap után, hogy bocsánatot kérjen, de fordítva sül el.

Karakter: Jamie Eckleberry / Színésznő: Paget Brewster

Epizódrész: 2.12

Jamie nem volt népszerű lány az osztályban, kövér és csúnya, és Charlie terjesztette el gúnynevét a suliban, ezért Jamie bosszút áll rajta is. Évekkel később újra találkoznak, Jamie-ból vonzó nő lesz, és elcsábítja Charlie-t.

Karakter: Camille / Színésznő: Nicole Forester

Epizódrész: 2.13

Charlie egyéjszakás kalandja, Camille lengyel, ezért Charlie félreérti, és beleegyezik, hogy elvegye a lányt, és Camille ezért elhozza családjtagjait, hogy bemutassa őket, Charlie-nak.

Karakter: Debbie, Michelle Talmadge / Színésznő: Kristen Miller, Alicia Coppola

Epizódrész: 2.17

Egyéjszakás kaland, Charlie, mikor Debbivel van együtt, meghúzza a hátát, de a nő nem tud foglalkozni vele, mennie kell válogatásra, ugyanis színésznő. Michellel-l pedig ezután találkozik, ugyanis orvoshő, és ő gyógyítja meg Charlie hátát. Rezidens korában járt Charlie-val, de ő dobta a nőt, ezért haragszik rá, és a lehetőséget kihasználva, megsérti Charlie érzékeny pontját.

Karakter: Pamela / Színésznő: Lucy Lawless

Epizódrész: 2.18

Charlie homoszexuális főnökének exfelesége. Pam azt hiszi, Charlie-ról, hogy meleg, de hogy Charlie bebizonyítsa ennek ellenkezőjéről, le próbál vele feküdni, de nem megy neki, az anyja miatt.

Karakter: Heather / Színésznő: Cynthia Preston

Epizódrész: 2.21

Evelyn exférjének legújabb felesége, vagyis már özvegye, mivel meghal a férj. Charlie gátlástalanul kikezd a temetésen Heather-rel.

Karakter: Danielle, Kimberly / Színésznő: Catherine McCord, Christina Chambers

Epizódrész: 2.23

Profi röplabdacsapatban játszanak, éppen ünnepelnek a bárban, és Charlie kinézi őket magának. Danielle elég butuska, tipikus szőke, Kimberly pedig állandóan részeg, kisiklott nő, akit nagyanyja nevel fel. Ebből jön rá Charlie, hogy fontos neki Jake és otthagyja a lányokat, hogy megmentse unokaöccsét a nagyanyjától.

Karakter: Natalie / Színésznő: Karen Trella

Epizódrész: 2.24

Charlie újabb egyéjszakás kalandja. Natalie férjes asszony, mégis csalja férjét, Normant, aki másnap megjelenik Charlieék házában dühöngve. Miközben Charlie és Norman beszélgetnek Natalie kisurran az ablakon keresztül.