Karakter: Sherri / Színésznő: Jeri Ryan

Epizódrész: 2.19 (2.05)

Sherri teljesen megváltozik, komoly kapcsolatot akar, ezért sikerül Alan-nek egy kávéházban randira hívnia őt. Elég jól sikerül a találkozó, de mivel Sherri volt már Charlie-val, Alan-nek ez gondot okoz, fél, hogy a bátyja jobb nála, ezért szakítanak.

Karakter: Nancy / Színésznő: Kelley West

Epizódrész: 2.08

Nancy és Alan áruházban találkoznak, Alan segít Nancy-nek kukoricát választania. Később egyfolytában együtt vannak, Alan még Jake-kel se foglalkozik barátnője miatt. Alan annyira „beleszeret”, hogy feleségül akarja kérni, de kiderül, hogy Nancy házas.

Karakter: Jamie Eckleberry / Színésznő: Paget Brewster

Epizódrész: 2.12

Alan, és régi osztálytársa, jóbarátnője Jamie újra találkoznak. Alan-nek megtetszik a nő, aki tinédzser korában csúnya és kövér volt. Természetesen Jamie csak bosszút akar állni Alan-en, mert ő nem figyelt fel rá, és nem akart vele járni.

Karakter: Inga / Színésznő: Magdalena Holland

Epizódrész: 2.13

Alan ki akar szúrni Judith-al, amiért randizik, ezért Charlie felbérli Ingát, hogy játssza el Alan barátnőjét. Judith ennek hatására elköltözik Charlie-éktól.

Karakter: Trudy / Színésznő: Chloe Webb

Epizódrész: 2. 22

Evelyn vesz Alan-nek egy Porsche-t, de semmi sincs ingyen, cserébe Alan-nek Trudy-val kell randiznia, aki alkoholista, harapós, idegbeteg nő, és nemrégen rehabilitációs kezelésen esett át. Trudy apja és Evelyn randizik egymással, ezért kell Alan-nek szenvednie. Később Trudy ellopja Alan kocsiját, a vége, hogy rendőrök üldözik őt gyorshajtásért.